Dit is momenteel het meest populaire hotel in Chicago. Niet gek als je weet dat het pal tegenover het Millennium Park ligt en dat je daarom The Bean (Cloud Gate) bijna aan kunt raken. Het Chicago Athletic Association Hotel is een begrip in Chicago en geliefd bij zowel hippe jonge locals als bij toeristen. Voordat het hotel geopend werd, was hier een heuse een Men’s Club te vinden die een enorme aantrekkingskracht op de elite van de stad had. De welgestelde mannen kwamen hier bijeen om te sporten en te netwerken. Ook de grootste Amerikaanse atleten hebben hier getraind en gewerkt als voorbereiding op de Olympische Spelen. Sinds een aantal jaar is dit pand omgetoverd tot een trendy hotel dat wordt gekenmerkt door een zeer smaakvolle en elegante inrichting. Er zijn veel historische elementen behouden gebleven, waardoor het nog steeds de allure van een elite club uitstraalt. The Drawing Room is het centrale punt van het hotel en deze ruimte heeft een bibliotheekachtige uitstraling. Dit gevoel wordt versterkt door de vele hippe locals die hier graag vertoeven om te werken en te studeren. Aangrenzend aan The Drawing Room vind je de Game Room; een bruisende bar met tafelvoetbal, dartborden en een biljarttafel. De Cherry Circle Room is het voormalige restaurant van de Chicago Athletic Association en nog steeds kun je hier heerlijk eten. De rijke heren uit Chicago namen hier vroeger stiekem hun ‘tweede liefje’ mee naar toe en om deze reden heeft dit restaurant dan ook geen ramen. Restaurant Cindy’s ligt op de hoogste verdieping van het hotel. Alleen al voor het uitzicht moet je hier naartoe gaan. Je hebt namelijk een fenomenaal uitzicht over Millennium Park, de iconische Bean en op Lake Michigan! Stap ook zeker even binnen in de fitnessruimte (ook als je geen work-out wilt doen). De gym is namelijk geheel ingericht in de stijl van de voormalige men’s club, waarbij oude toestellen worden afgewisseld door hypermoderne technische fitnessapparaten. De kamers van de Chicago Athletic Association zijn allen licht en modern ingericht, met een knipoog naar de voormalige men’s club. In elke kamer staat namelijk een authentiek gymtoestel wat uit de oorspronkelijke club komt.
