Een van de grootste voordelen van Chicago, is dat een stedentrip gecombineerd kan worden met strand. De Windy City heeft een circa 50 kilometer lange kustlijn met 24 (!) stranden. Uiteraard zijn er ook faciliteiten als restaurants, strandbedjes en een strandwacht. Oak Street Beach vlakbij de John Hancock Tower is het meest in het oogspringende strand. Voor zonaanbidders is het bredere North Avenue Beach geschikter. Vanaf beide stranden heb je een schitterend uitzicht over de stad.