Een belangrijk hoogtepunt was de eerste, zinderende en prikkelende overwinningsspeech die president Barack Obama hier hield, na de verkiezingen van 2008. Alleen al het moment waarop hij, zijn Michelle en twee dochters Malia en Sasha het podium opkomen en duizenden en duizenden Amerikanen klappen en juichen zorgt voor kippenvel. In de twee parken tezamen is werkelijk van alles te doen en je moet hier minstens een dag voor uittrekken. Denk bijvoorbeeld aan het museum Art Institute of Chicago, het Field Museum, Shedd Aquarium en Adler Planetarium. De Buckingham Fountain is een van de grootste fonteinen ter wereld en werd in 1927 ontworpen door Edward H. Bennett. De Latona fontein in Versailles stond model voor dit Amerikaanse exemplaar. Van april tot en met oktober is er om het uur een watershow van twintig minuten en ‘s avonds wordt het tafereel nog eens prachtig verlicht. Er kunnen zelfs foto’s in het spuitende water geprojecteerd worden. De fontein werd wereldberoemd door de komische televisieserie Married with Children. In Millennium Park vind je het hoogtepunt Cloud Gate. Dit is het enorme, spiegelende kunstwerk van de Engelse Beeldhouwer Aneesh Kapoor. Het bouwwerk ziet eruit als een reusachtige, glimmende boon van tien meter hoog, waarin de skyline van de stad prachtig weerkaatst. Een blikvanger op het zogenoemde AT&T plein.
In 1998 was er in Chicago een openbare inschrijving voor kunstenaars om de lege ruimte op het plein op te vullen. Uit de dertig inzendingen werd voor Kapoor gekozen en de Amerikaan Jeff Koons viste achter het net. Hij ontwierp een 46 meter hoge glijbaan, waarbij de top bereikt moest worden met een lift. Cloud Gate staat bovenop het dak van restaurant Park Gripp. In eerste instantie zou ‘the bean’ circa vijftig ton gaan wegen, maar dit werd twee keer zoveel. Het dak moest wel sterk genoeg zijn om dat gewicht te dragen. De onderliggende muren moesten eerst versterkt worden, voordat met de bouw kon beginnen. Centraal in dit park staat tevens het reusachtige openluchttheater Jay Pritzker Pavilion, ontworpen door de bekende architect Frank Gehry. Dit was een leerling van ‘architectuurkoning’ Frank Lloyd Wright. Een spectaculair ontwerp met lange, metalen balken en een gevlochten, open dak. In de hypermoderne concertzaal is plaats voor vierduizend personen. Nog eens zevenduizend bezoekers kunnen buiten op het grasveld staan, voor het podium. Bijna dagelijks zijn hier allerlei soorten concerten. Aan de rand van Grant Park staat het impostante Hilton Hotel, dat ooit het grootste hotel ter wereld was. Vanuit de kamers van dit beschermde gemeentelijk monument kijk je niet alleen uit over het park, maar ook over Lake Michigan en de Museum Campus van de stad.
