Chatham, aan de punt van de elleboog, is een vissersplaatsje dat beschermd wordt door een landtong, grenzend aan Nauset Beach. Het heeft een leuke oude, wat krakkemikkige, vispier en een mooie vuurtoren uit 1878. Vanuit de haven vertrekken bootjes naar het vogelreservaat Monomy Island. Je vind er ook de Chatham Bars Inn, het allereerste luxueuze hotel op Cape Cod dat nog steeds rijkdom uitademt, wat je ook kunt merken aan de prijzen van de kamers. Het werd in 1914 geopend door een rijke beurshandelaar en als je binnen rondkijkt ga je gelijk terug naar die tijd. Een andere fancy hotspot in Chatham is de Wequassett Resort & Golf Club, die verschillende cottages heeft die verspreid zijn over de enorme tuin. De Captain’s House Inn is weer wat ludieker, naast de Captain’s Cottage kun je hier ook overnachten in omgebouwde stallen en een landhuis in Griekse stijl.