Edgartown, vroeger Great Harbour geheten, is het oudste stadje van de Vineyard. Hier vestigde zich Thomas Mayhew in een poging de Indianenbevolking te bekeren. In de 18e en 19e eeuw ontwikkelde het stadje zich tot een belangrijke walvishaven. Veel bewoners zijn van de walvisvaart rijk geworden en uit die periode dateren dan ook de prachtige huizen in neo-Griekse en Revival stijl die de haven omzomen.