Oak Bluffs ontstond vanaf 1830 toen een groep Methodisten hier jaarlijks kampeerde om allerlei ceremoniële diensten te organiseren. Tenten werden later vervangen door Gingerbread Cottages (“peperkoekhuisjes”) die te vinden zijn in Trinity Park. Deze mooi gedecoreerde huisjes zijn in allerlei pasteltinten geschilderd en geven vooral s’avonds een sprookjesachtige sfeer wanneer ze allemaal mooi verlicht zijn. Ga ook zeker even langs bij bierbrouwerij Offshore Ale Co.’s waar je naast lekkere biertjes ook heerlijk kunt lunchen of dineren. Ben je met kinderen op vakantie? Dan ben je bijna verplicht ze mee te nemen naar de Flying Horses Caroussel, een prachtige draaimolen uit 1876. Deze National Landmark stond eerst in Coney Island in New York, maar werd in 1986 naar Martha’s Vineyard gehaald om te voorkomen dat hij afgebroken werd.