Wellfleet heeft, zoals veel andere plaatsjes in de omgeving, een walvisverleden. Het heeft een schilderachtig haventje, wat boetiekjes en kunstgaleries. In een voormalige kunstgalerie vind je nu de Colony of Wellfleet, een verzameling cottages ingericht in Bauhaus-stijl, die uitkijken op de haven. De gasten zijn vaak creatievelingen zoals schrijvers, kunstenaars en dichters. Ook heeft Wellfleet een uitstekende oesterreputatie opgebouwd: van overal en nergens komen liefhebbers hier van de glibberige lekkernij genieten. Vooral restaurant The Wicked Oyster is een populaire spot op dit gebied. Maar ook liefhebbers van andere vis komen aan hun trekken, in Mac’s Shack kun je bijvoorbeeld heerlijke sushi eten. Op zomeravonden kun je trouwens ook naar het Wellfleet Drive-In Theatre, de enige openluchtbioscoop op Cape Cod.