De toren werd gebouwd in opdracht van zakenman F.W. Woolworth, eigenaar van een aantal Hema-achtige winkels, waar je vroeger alleen artikelen voor vijf of tien cent kon kopen. Bankiers hadden een enorme hekel aan de ondernemer en weigerden hem een krediet voor de bouw, waarna Woolworth de benodigde 13,5 miljoen dollar maar gewoon uit zijn eigen zak betaalde. De legende gaat zelfs dat hij het bedrag gedeeltelijk in dubbeltjes en stuivers zou hebben betaald. Het gebouw is rijk versierd en werd – een enorme stunt voor die tijd – geopend door president Wilson. Dat Woolworth behalve een harde zakenman ook een man met humor was, bewijst een van de zes karikaturen waarop hijzelf als een prehistorische Dagobert Duck staat afgebeeld, gierig zijn centen tellend.
Dit gebouw is het meesterwerk van architect Cass Gilbert. Zeventien jaar lang was het met zijn 241 meter hoogte de hoogste wolkenkrabber van Manhattan, tot het Chrysler Building haar deuren opende.