De San Sebastian Winery in St. Augustine is gevestigd in een van Henry Flagler's oudste panden die gebouwd werden tijdens de aanleg van de spoorwegen aan de oostkust van Florida. De San Sebastian Winery ligt op slechts enkele blokken lopen van het historische centrum van St. Augustine en dagelijks worden hier gratis rondleidingen door de fabriek en wijnproeverijen gehouden. De bar op het dak van de winery, genaamd 'The Cellar Upstairs' Wine, Jazz & Blues Bar, is een van de bestbewaarde geheimen van de inwoners van St. Augustine. In de weekends is deze bar geopend en kun je hier genieten van goede wijnen en geweldige livemuziek van lokale bands.