Skagway is een klein plaatsje met nog geen 1.000 inwoners en ligt aan het Lynn-kanaal in de noordpunt van de Taiya Inlet. Het is ook een aanmeerplaats tijdens Alaskacruises van bijvoorbeeld de Holland America Line. Skagway is ontstaan uit de Klondike Gold Rush rond 1897. Vanaf hier liep namelijk de door goudzoekers intensief gebruikte Chilkoot Trail naar Yukon. Het is een aanrader om vanaf Skagway een dagexcursie te maken met de White Pass Railroad. Deze stoomtrein voert langs de oude Chilkoot Trail, die door de vele passerende goudzoekers is uitgeslepen in de rotsen. Je ontvlucht de toeristische drukte van het centrum door een verblijf in de Chilkoot Trail Outpost Cabins die Doets Reizen aanbiedt.